2期も安定のぶっ飛びっぷりで爆走しているFree!。男子高校生水泳部という設定をフルに活かした、自由奔放でマイペースで個性的なキャラが多い中、最も異色の存在といえる赤いメガネの生真面目男子。
凛々しい立ち姿のメガネキャラであるため、頼れるブレーン的存在かと思いきや、蓋を開けたら一番残念なキャラだった!?片手で赤いメガネの両端を押し上げながらドヤ顔で「いいでしょう！(˘ω˘)」の決め台詞、それが 竜ヶ崎怜 である。
醜態を晒しまくる知的カナヅチ水泳部員。
もともと陸上部であった怜は、物事すべてを理論的に考える知的キャラ。しかし渚に見込まれ水泳部に連れ込まれた途端、「泳げない」という醜態をさらけ出すことで知的キャラはみるみる崩壊していく。
その悲惨さたるや、いきなりブーメラン水着を履かされ、へっぴり腰で飛び込み、沈む。やることなす事すべてが裏目に出る様はむしろ爽快ささえ覚える。
唯一泳げるようになったバタフライ（陸上をやっていたので筋肉量が人より多く沈みやすい体質のため、筋力を使うバタフライしか泳げなかった、という説）も、大会では水中メガネがズレて実力を発揮できないなど、とにかく抜け目なく残念な怜は毎度期待を裏切らない。
小学校から水泳をやっている仲間たちとの差を埋めるべく頑張るのに、いまいち功を奏さない様はなんとも健気すぎて、気がつけば水泳部のメンバーやライバルである鮫柄高校の選手まで味方につけてしまうのが、「みんなの怜ちゃん」の魅力である。
知的キャラからアホの子へと豹変！？それもまた仲間との絆の証
1期9話頃から真面目キャラだった怜のキモキャラの面が炸裂する。この9話でスパイごっこよろしく渚と共謀する姿が「あ、この子、オタク気質だわ」と決定付けられる。
見返せば初登場からおかしい要素は満載なのだが、他のメンバーが賑やかすぎて埋もれてしまっていたものが、9話でようやく脚光を浴び、残念な知的キャラから完全なアホの子へと変貌を遂げている。
幼なじみ集団の水泳部の中、一人だけ高校から交流を持ち始めた怜はいわゆる「アウェイ」状態に悩んでいた。その悩みが解消されるのはもう少し先なのだが、怜がアホの子に成り下がることにより、幼なじみという関係はなくても、心の底から本音でぶつかれる仲間になれたものだと考えられる。
アホの子でもキモキャラでも大丈夫。だって、本当の仲間だから。
2期では怜の残念さとアホの子さに格段磨きがかかっていると同時に、メンバーそれぞれの水泳に対しての考え方の変化も描かれている。回が進むに連れてはっちゃけたリアクションを見せる怜だが、それもかつてアウェイだった水泳部が、今は完全に身内になったからだろう。しょうもないことで大笑いした時間を共有した大切な仲間がいる。
そんな仲間との繋がりを懐かしく思ったら、その頃にタイムスリップした気分で、Free!を見てみるのも、「いいでしょう(˘ω˘)」！
